琉球の三山を統一することになる思紹（ししょう）、尚巴志（しょうはし）が佐敷按司の時代に拠城としていた佐敷上グスクをめぐる問題である。なお、尚巴志が思紹の後を継いで佐敷按司になったのは1392年、21歳の時であったとされる（『中山世譜』）。
　琉球文化圏には、城壁で囲まれた大規模な城塞型の大型グスクと、尾根や台地の先端部地域を、堀を入れて本体と切り離して安全を保つ全国の中世城郭にみられる築城法を用いた「グスク」が存在する。佐敷上グスクは後者に位置づけられ、高石垣を伴わず、主に切岸と空堀で造った曲輪を主郭とする、全国の中世城郭様式による山城であるとされる（三木靖『鹿児島県奄美市　史跡赤木名城跡保存管理計画書』奄美市教育委員会、2015年）。
　佐敷上グスクは、14世紀後半を中心に16世紀までの年代が与えられているが、14世紀後半以降は沖縄島の各地で造営される琉球的な大型グスクの構造化（基壇建物の建造や大規模城壁の造営など）が進む時期であり、それと同時期に盛んに利用されていたことになる。壮大な城塞型の大型グスクが形成されていく時期に、中世城郭の構造を持つ佐敷上グスクを思紹、尚巴志は拠城としたのである。
　こうした中世城郭は、もちろん本土地域から渡来した技術者によって築城されたと考えられ、そこを拠点とする人びとも本土地域から渡来した人びとと考えられる。築城した技術者のみが本土地域の人びとであり、そこに拠っていた人びとは沖縄島社会の人びとであったとは考え難い。中世城郭跡の分布を考えても、琉球国の統一を成し遂げた思紹、尚巴志の出自はもともと本土地域であったと考えられる。
　従来の研究では佐敷上グスクのような中世城郭の様式を持つグスクには「土より成るグスク」などの名称が与えられ、琉球的なグスクの前代のものとされ、時間的前後に置き換えられたり、琉球型のグスクのカテゴリーの中に位置づける──この場合は立地の地形や地質などの違いが強調される──ことによって理解されてきた。
　なぜ、そのような理解の仕方になるのかを考えると、沖縄島社会の発展は「琉球王国」へと向かう単線的な発展を遂げたとする見方があったと言わざるを得ない。それは、多様な史資料を「琉球王国」にいたる過程に直線的に並べる思考にほかならない。その背景には「琉球王国」を絶対的なものとみなし、すべてはそこにたどり着くという歴史観があったことによる。こうした見方による弊害は、高梨修氏（奄美市立奄美博物館）、池田榮史氏（琉球大学）によって、つとに指摘されてきたことであった。